Псковская область образована 23 августа 1944 года Указом Президиума Верховного Совета СССР, 2 октября 1957 года в её состав вошла бо́льшая часть упразднённой Великолукской области.

Ранее на территории, на которой находится Псковская область, существовал ряд административно-территориальных образований.

С первой половины XIV века Псковская земля — самостоятельное государственное образование со своими политическими институтами: вече, избираемые посадники, приглашённые князья. Во второй половине XV века Псков признаёт сюзеренитет Московского княжества. В 1510 году Псковская земля вошла в состав Московского государства[14].

До 1721 года Псковский край — форпост на северо-западе русского государства. Псковичи обороняли свои земли от Ливонского ордена, Великого княжества Литовского, Речи Посполитой, Швеции. Они не только успешно защищали свою землю, но и торговали с соседями. Торговыми партнёрами Пскова были города Ганзейского Союза, Швеция, Речь Посполитая.

Уезды были низшей административной, судебной и фискальной административной единицей. На территории, на которой ныне находится Псковская область, известны ВеликолукскийГдовскийНевельскийНоворжевскийОпочецкийПорховскийСебежскийОстровскийПсковский уезды, так, например, Псковский уезд в 1510—1708 годах был в составе Великого княжества Московского, затем до 1710 года на основании Указа Петра I в составе Ингерманландской губернии, затем до 1719 года в составе Санкт-Петербургской губернии, в которую была переименована Ингерманландская губерния.

Созданные в России губернии были обширны по своей территории, губернские канцелярии не справлялись с управлением, и в 1719 году введена промежуточная административно-территориальная единица между уездом и губернией — провинция. Псковская провинциябыла образована в 1719 году в составе Санкт-Петербургской губернии, а затем с 1727 года была в составе вновь образованной Новгородской губернии.

Псковская губерния была создана в 1772 году по Указу Екатерины II, и до 1776 года была в составе 5 провинций: Великолукской (центр г. Великие Луки), Двинской (г. Динабург), Полоцкой (г. Полоцк), Витебской (г.Витебск), Псковской (г. Псков) с губернским центром в г. Опочка, затем до 1777 года по Указу Екатерины II в составе 2 провинций: Великолукской и Псковской. Губернский центр тогда перенесён в г. Псков. После, в 1777 году было образовано Псковское наместничество в составе 10 уездов: Псковский уезд, Островский уезд, Опочецкий уезд, Новоржевский уезд, Великолукский уезд, Торопецкий уездХолмский уезд, Порховский уезд, Лужский уездГдовский уезд. В 1781 году утверждён герб Псковского наместничества и г. Пскова. Затем Псковская губерния, в 1796 году, Указом Павла I, была утверждена вновь, изначально в составе 6 уездов: Великолукского, Опочецкого, Островского, Порховского, Псковского и Торопецкого уездов. В 1802 году были восстановлены в состав губернии ранее упразднённые Новоржевский и Холмский уезды. 24 марта 1924 года по декрету ВЦИК Велижский(с центром в г. Велиж и включая современные Усвяты), Невельский (с центром в г. Невель), Себежский (с центром в г. Себеж) уезды Витебской губернии Белорусской ССР вошли в состав Псковской губернии. К этому времени в составе губернии — 11 уездов.

После упразднения губерний на территории, значительно превышающей нынешнюю область, существовали три года, с августа 1927 года по август 1930 года, Псковский и Великолукский округа в составе Ленинградской области. Второй из них был передан в состав Западной области (с центром в Смоленске) в 1929 году. В 1930 году округа были упразднены, а их районы остались в составе Ленинградской и Западной областей. В 1935 году территория бывшего Великолукского округа была передана в состав новообразованной Калининской области (с центром в Калинине, ныне Тверь).

В году в составе Ленинградской областиПсковский округ был создан вновь, но уже как пограничный (упразднён в 1940 г.), в составе Калининской области — Великолукский пограничный округ (упразднён в 1938 г.).

После упразднения Великолукского округа в 1938 году часть входивших в него районов были переданы в состав Опочецкого округа, другая часть перешла в прямое подчинение Калининской области.

В 1941—1944 годах территория современной Псковской области была оккупирована немецкими войсками. Во время фашистской оккупации указом Адольфа Гитлера все оккупированные районы были разделены на зоны административно-хозяйственного управления: рейхскомиссариаты, генеральные округа, области и округа, районы (уезды). Псков был отнесён к так называемой «Северной войсковой области». Граница территории проходила по линии Псков-Дно-Старая Русса.

В августе 1944 года было завершено освобождение Псковщины от немецких войск. 22—23 августа 1944 года были образованы отдельные Великолукская и Псковская области. Причиной, послужившей принятию такого решения, стало «создание организационных предпосылок для скорейшего восстановления народного хозяйства». Тем самым была восстановлена преемственность в многовековой истории административных центров. В состав Псковской области с центром в г. Пскове вошли: ГдовскийДедовичскийДновскийКарамышевскийЛядскийНовосельскийОсторовскийПалкинскийПлюсскийПожеревицкийПолновскийПорховскийПсковскийСерёдкинскийСлавковскийСошихинскийСтруго-Красненский районыЛенинградской области; АшевскийНоворжевскийПушкиногорский районыКалининской области. В 1944 году в состав Великолукской области из Смоленской области были переданы Бельский, Ильинский и Усвятский районы.

Учитывая просьбы населения Печорской, Слободской, Толковской волостей Эстонской и Латвийской ССР и ходатайства Президиумов Верховных Советов этих республик о включении их в состав РСФСР, они были включены в состав Псковской области. На территории этих волостей Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 16 января 1945 года образованы КачановскийПечорский и Пыталовский районы.

16 июня 1954 года был издан Указ Президиума Верховного Совета РСФСР об укрупнении сельсоветов в Псковской и Великолукской областях. Это создало предпосылки для образования более крупных административных образований на уровне района и области. В целях ликвидации административной раздробленности, учитывая экономическую общность территорий Псковской и Великолукской областей, Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 2 октября 1957 года Великолукская область была упразднена. Её западная часть (19 районов) были включены в состав Псковской области, 9 — в Калининскую[14].

29 июля 1958 года из состава Псковской области в состав Калининской области был передан Плоскошский район, в состав Новгородской области — Холмский район. Таким образом были оформлены современные границы Псковской области.

16 февраля 1967 года Псковская область награждена Орденом Ленина. Ордена Псковскую область удостоили за мужество, проявленное псковичами в партизанском движении против немецко-фашистских захватчиков в годы Великой Отечественной войны, и успехи, достигнутые в восстановлении и развитии народного хозяйства.